Η ιστορία αγάπης του Pippa και του James ξεκινάει στα πιο ειδυλλιακά σκηνικά, όταν εισάγονται τα δύο στο νησί του Αγίου Μπάρτς της Καραϊβικής. Ο Pippa, που είναι οκτώ χρόνια νεότερος από τον James, λέγεται ότι γίνεται φιλικός με τον διαχειριστή του hedge fund όταν συναντάται στο πολυτελές ξενοδοχείο Eden Rock, το οποίο ανήκει στους γονείς του James και David Jane. ΕΝΑσύμφωνα με Το Daily Mail, μένουν σε επαφή για τα επόμενα χρόνια και το νησί γίνεται ένας αγαπημένος προορισμός διακοπών με την Pippa και την οικογένειά της.
Περίπου ένα χρόνο μετά τη διάσπαση από τον παίκτη του γρίφου Alex Loudon, ο Pippa είναι δει σε μια γεύμα στο Λονδίνο με επιλέξιμο εργάτη James, τον οποίο έχει μείνει κοντά από την πρώτη τους συνάντηση πριν από μερικά χρόνια. Μετά από μερικές ακόμα συναντήσεις, οι οποίες λαμβάνουν χώρα γύρω από το χρόνο, η Pippa προωθεί το βιβλίο της για πάρτι Γιορτάζω, οι φίλοι λένε Daily Mail ότι η σχέση της με τον James περνά από "δύναμη σε δύναμη". Μια πηγή λέει ότι η νεώτερη αδερφή του Kate χτυπάει, δηλώνοντας: "Η Pippa είναι αρκετά ληφθείσα με τον James. Θέλει να πάρει τα πράγματα αργά από την αρχή αλλά είναι έτοιμη για έναν άνθρωπο με πλήρες ωράριο στη ζωή της και πάλι. "
Στις αρχές του 2013, οι φήμες για πιθανό ρομαντισμό μεταξύ της Πίππα και του Τζέιμς τερματίζονται όταν βλέπουμε να περπατάμε χέρι-χέρι με τον χρηματιστή Νίκο Τζάκσον. Γειά σου! αναφέρει ότι είναι ένα μεγάλο χτύπημα με την οικογένεια Middleton και η σχέση τους επιβεβαιώνεται σύντομα. Τον Ιούνιο, έχουν απεικονιστεί να έχουν έκρηξη μαζί στο Wimbledon και μέσα σε ένα χρόνο χρονολόγησης, πολλοί προβλέπουν ότι αυτές οι lovebirds θα είναι αυτοί που θα εμπλακούν.
Μετά από δύο χρόνια μαζί, ο Πίππα και ο Νίκο χωρίστηκαν. Η σχέση τους σε μεγάλες αποστάσεις φημολογείται ότι έβαλε πίεση στο ζευγάρι, ενώ ο Νίκο με έδρα τη Γενεύη και η Πίππα ζουν στην Τσέλσι του Λονδίνου. Η διάσπασή τους σηματοδοτεί μια σημαντική στιγμή στην ρομαντική ιστορία της Pippa και του James, όπως αργότερα μέσα στο μήνα, η νεότερη αδελφή του Middleton, που παρατηρείται από το σπίτι του χρηματοδότη. Και αυτή τη φορά, φέρνει ακόμη και λουλούδια. "Ο James ήταν πάντα στη σκηνή", λέει μια πηγή ΜΙ! Νέα. "Είναι εξαιρετικά χαρισματικός και γοητευτικός, καλή εμφάνιση και πάντα κρατούσε ένα φακό για την Pippa. Έχουν πάντοτε παράφορη χημεία, αλλά η Πίππα ήταν πάντα σε σχέση. "
Το ρομαντισμό είναι και πάλι! Ο Πίππα και ο Ιάκωβος είναι απεικονίζεται απολαμβάνοντας διακοπές Πρωτοχρονιάς στο St. Barts. Δύο μήνες αργότερα, οι Pippa και James κάνουν το δημόσιο ντεμπούτο τους όταν ανταγωνίζεται στο Birkebeiner Ski Race για φιλανθρωπικούς σκοπούς στη Ρένα της Νορβηγίας. Αργότερα μέσα στο μήνα, είναι φωτογραφήθηκε σε ένα ταξίδι σκι με φίλους στο Verbier της Ελβετίας. Φαίνονται σαν ένα ευτυχισμένο ζευγάρι καθώς χτυπούν τις πλαγιές.
Είναι δεσμευμένοι! Το δίδυμο ανακοινώστε τα καλά νέα στη Βρετανική Ένωση Τύπου, λέγοντας ότι είναι "ευχαριστημένοι" και σχεδιάζουν να παντρευτούν το 2017. Η πρόταση λέγεται ότι συνέβη στις 17 Ιουλίου, όταν ο Matthews κατέβηκε σε ένα γόνατο ενώ το ζευγάρι επισκέφθηκε την περιοχή της λίμνης, ένα εθνικό πάρκο στη βορειοδυτική Αγγλία. Παρουσίασε την Pippa με δαχτυλίδι διαμαντιού Cuther με διακοσμητικό στυλ, με κεντρική πέτρα. Η μεγάλη αδελφή Κέιτ και ο Πρίγκιπας Γουίλιαμ λένε ότι «είναι απολύτως ενθουσιασμένοι με τις ειδήσεις» και, φυσικά, οι γονείς, ο Michael και ο Carole, είναι επίσης πάνω από το φεγγάρι "Κάνουν ένα υπέροχο ζευγάρι και τους ευχόμαστε κάθε ευτυχία μαζί", είπε σε μια δήλωση.
Η ημερομηνία έχει ρυθμιστεί! Σύμφωνα με Το Telegraph, το ζευγάρι θα δέσει τον κόμπο 20 Μαΐου 2017 στην εκκλησία του Αγίου Μάρκου στο Englefield, Berkshire, το οποίο βρίσκεται λίγα μίλια μακριά από το σπίτι της οικογένειας Middleton. Μετά την εκκλησιαστική υπηρεσία, η εκκλησία αναμένεται να γιορτάσει με δεξίωση στο έδαφος της Carole και του Michael Middleton's γεωργιανής ιδιοκτησίας στο κοντινό χωριό του Bucklebury.
Πέντε μήνες πριν από τη μεγάλη μέρα τους, ο James εισέρχεται στην οικογένεια του Middleton σε μια υπηρεσία της Ημέρας των Χριστουγέννων στην εκκλησία, όπου θα πραγματοποιηθούν οι επερχόμενες γάμπες.
Αφού οι Middletons γιόρταζαν τα Χριστούγεννα ιδιωτικά στο σπίτι τους στο Berkshire, καλούνται οι Pippa και James να συμμετάσχει η Βασίλισσα και η οικογένειά της για την Κυριακή υπηρεσία στην εκκλησία St Mary Magdalene, Sandringham, Norfolk. Η νύφη και ο γαμπρός για να παρακολουθήσουν την εκκλησία μαζί με τον Δούκα και τη Δούκισσα του Κέμπριτζ - υπογράφουν ότι ο Ιάκωβος έγινε αποδεκτός στον βασιλικό κύκλο.
Λίγες εβδομάδες πριν από το γάμο τους, το δίδυμο κάνει μια σπάνια δημόσια εκδρομή και παρακολουθεί το ParaSnowBall στο Hurlingham Club του Λονδίνου. Η νύφη που θα φανεί ακτινοβόλος στο φόρεμα με floral print από τον Erdem. Όσο για το τι θα φορέσει την ημέρα του γάμου της; Εξακολουθεί να είναι απόλυτα μυστικό, αν και οι κορυφαίοι βρετανοί σχεδιαστές Jenny Packham και Alexander McQueen είναι μάρτυρες να είναι στο τρέξιμο.